Džimijs Heiss ir Filadelfijas "Flyers" centra uzbrucēja Kevina Heisa brālis, kā arī radinieks hokejistiem Tkečakiem un Ficdžeraldiem.
Heiss savu pēdējo sezonu profesionālajā hokejā pavadīja Amerikas Hokeja līgas (AHL) komandā Vilksas-Bāras/Skrentonas "Penguins", 2018./2019.gada sezonā spēlējot kopā ar Latvijas uzbrucēju Teodoru Bļugeru.
NHL viņš septiņu sezonu laikā pārstāvēja Čikāgas "Blackhawks", Floridas "Panthers", Bostonas "Bruins" un Ņūdžersijas "Devils" vienības. NHL regulārajā čempionātā amerikāņu uzbrucējs 334 mačos guva 54 vārtus un atdeva 55 rezultatīvas piespēles. Stenlija kausā viņš piedalījās tikai divās spēlēs, paliekot bez punktiem.
2008.gada NHL draftā viņu ar 60.numuru izraudzījās Toronto "Maple Leafs" komanda, bet pāris gadus vēlāk uz viņu tiesības ieguva "Blackhawks". Tajā pašā gadā viņš Bostonas koledžas komandas "Eagles" sastāvā kļuva par Nacionālās koledžu sporta asociācijas (NCAA) čempionu.