Hefners miris trešdienas vakarā savās mājās, kur uzturējās kopā ar ģimeni, vēsta Playboy.
Hefnera dibinātais Playboy iznāk kopš 1953.gada. Uz pirmā numura vāka pozēja Holivudas sekssimbols Merilina Monro. Gada laikā žurnāla tirāža sasniedza 200 000 eksemplāru, bet pēc pieciem gadiem - jau miljonu. Septiņdesmitajos gados Playboy bija jau septiņi miljoni lasītāju, un tā panākumi sekmēja tādu žurnālu kā Penthouse un Hustler parādīšanos.
Konkurence un interneta efekts līdz 21.gadsimtam samazināja Playboy tirāžu līdz trīs miljoniem eksemplāru, bet gadā izdoto numuru skaits tika samazināts no 12 līdz 11. 2015.gadā žurnāls atteicās no pilnīgi kailu sieviešu fotogrāfiju publicēšanas, norādot uz internetā plaši sastopamo kailumu.
Uz laikraksta The New York Times 1992.gadā uzdoto jautājumu, par ko viņš jūt vislielāko lepnumu, Hefners atbildēja: "Ka es mainīju attieksmi pret seksu. Ka jauki cilvēki tagad drīkst dzīvot kopā. Ka es attīrīju uzskatus par seksu pirms laulībām. Tas man sniedz lielu gandarījumu."
Hefners vadīja Playboy no savām greznajām savrupmājām, vispirms Čikāgā, bet pēc tam Losandželosā, un kļuva par simbolu paša sludinātajam dzīvesveidam, piedaloties neskaitāmās ballītēs ar Playboy modelēm un Holivudas slavenībām. Hefneram bijušas seksuālas attiecības ar vairāk nekā 1000 sievietēm, daudzas no kurām pozējušas viņa vadītajam žurnālam.
Pēc 1985.gadā pārciesta viegla insulta Hefners, kurš ir trīs reizes precējies, nodeva savu biznesa impēriju meitai Kristijai, lai arī viņam joprojām piederēja 70% Playboy akciju.