1957.un 1958.gadā Menesess uzturējās Kubas dumpinieku nometnē, kur tapa Fidela Kastro un Če Gevaras fotogrāfijas, kas nonāca uz žurnāla Paris Match vāka. Septiņdesmit gadus ilgās karjeras laikā Meneness fiksējis daudzus bruņotus konfliktus, tostarp Suecas krīzi un Bosnijas karu. "Viņš bija izcils fotožurnālists, taču ne tikai tas. Viņš bija lielisks žurnālists jebkurā jomā," sacīja Duvala.
Tomēr nozīmīgu vietu vēsturē iemantoja viņa uzņēmumi no Sjerramaestras. "Viņš uzņēma pirmās fotogrāfijas no turienes, un tās tika publicētas visā pasaulē," teica Duvala. "Viņš bija tas, kurš padarīja Fidela Kastro revolūciju slavenu."
Duvala atceras, ka pēc četriem revolucionāru vidū pavadītiem mēnešiem Menesess esot nokāpis no kalniem, taču tur viņu arestējusi tā laika diktatoram Fulhensio Batistam pakļautā policija. "Taču viņš jau bija pamanījies paslēpt negatīvus pie meitenes apakšsvārkos. Viņa devās uz Maiami, un tā fotogrāfijas galu galā sasniedza Parīzi," viņa pastāstīja.
Menesess iepriekš aģentūrai AFP stāstījis, ka apcietinājuma laikā pret viņu pielietota vardarbība. Pēc tam viņš tika izraidīts no Kubas.