Lai arī raksta tapšanas gaitā nav iespējams prognozēt, kā attīstīsies notikumi un pie kādiem kopsaucējiem nonāks NATO līderi, tendences iezīmējas skaidras - lielāka drošība, palīdzība Centrālāzijas valstīm un piesardzīga attīstība. Latviju samitā pārstāv prezidents Andris Bērziņš, ārlietu ministrs Edgars Rinkēvičs un aizsardzības ministrs Artis Pabriks, Latvijas vēstnieks NATO Māris Riekstiņš, kā arī vairākas oficiālas amatpersonas. Līdz ar oficiālajiem semināriem un vakariņām paredzētas arī vairākas divpusējas tikšanās.
Lai arī liela daļa Čikāgas samitā apspriesto jautājumu varētu tieši skart Krievijas intereses, tomēr šīs lielvalsts klātbūtne tajā būs samērā dekoratīva - neieradīsies ne Krievijas prezidents Vladimirs Putins, ne arī premjerministrs Dmitrijs Medvedjevs.
Būtiska uzmanība pievērsta jautājumiem, kas saistīti ar Afganistānu, - paredzama vienošanās, ka 2014. gadā ievērojami tiks samazināts karaspēka kontingents un Afganistānas valdībai pašai nāksies pārņemt atbildību pār teritoriju, pirms samita žurnālistiem stāstīja ārlietu ministrs Edgars Rinkēvičs. Tomēr tas nenozīmē, ka NATO pametīs teritoriju - militārā misija transformēsies mācību misijā, un starptautiskā sabiedrība varētu būt iesaistīta vēl vismaz 10 gadu. Latvija jau paudusi gatavību drošības nostiprināšanai veltīt 500 tūkstošu ASV dolāru, šādu pašu summu gatava sniegt arī Igaunija. Čikāgas samitā būs jāvienojas arī par Ziemeļu distribūcijas tīkla attīstību - būtisks aspekts ir nodrošināt kravu reverso plūsmu brīdī, kad sabiedrotie sāks izvest karaspēku, nepieciešams arī apspriest šīs svarīgās transporta artērijas iespējas komercializēties.
Būtisks jautājums ir, vai NATO apstiprinās savu atvērto durvju politiku. Kā pastāstīja E. Rinkēvičs, Latvija iestājas, lai NATO novērtētu Gruzijas progresu un lai netiktu vājināta pašreizējā nostāja pret Gruzijas statusu attiecībās ar šo organizāciju, ciešāka integrācija nepieciešama arī attiecībā uz Maķedoniju un Melnkalni. Vērtējot publiski izskanējušo informāciju, pagaidām nav iespējams prognozēt, vai samitā NATO dos skaidrus signālus par gatavību turpināt sākto dialogu.
Drošības jautājumi vienmēr ir bijuši NATO prioritāte, samitā jāvienojas par divām būtiskām lietām - gaisa telpas patrulēšanu, ko plānots pārveidot par pastāvīgu sistēmu, kas tiek pārskatīta reizi četros gados, kā arī pretraķešu gaisa sistēmas darbību testa režīmā. Baltija jau ir paudusi gatavību palielināt iemaksas to valstu fondā, kuras nodrošina patrulēšanu. Ir pieņemta koncepcija, ka līdz 2020. gadam aizsardzības izdevumu līmenis tiks palielināts līdz 2% no iekšzemes kopprodukta.