Di Kaprio dzimis vācu izcelsmes mātes un itāļuamerikāņu izcelsmes tēva laulībā, bet vecāki izšķīrās, kad zēns bija tikai gadu vecs. Iespējams, tas ir viens no iemesliem, kādēļ aktierim joprojām ir grūti izveidot ilgstošas, stabilas attiecības un nodibināt ģimeni, spriež medijs PageSix. Patlaban di Kaprio ir kopā ar 26 gadus veco itāļu modeli Vitoriju Čereti – pāris iepazinās 2023. gada Kannu kinofestivālā. Šī ir vecākā sieviete, ar kuru kinozvaigznei jebkad ir bijušas nopietnas attiecības – līdz šim viņš savas draudzenes pameta, tiklīdz tām apritēja 25 gadi, tādēļ dzeltenajā presē nereti tika dēvēts par Holivudas Pīteru Penu.
Di Kaprio aktiera karjeru sāka jau 16 gadu vecumā un tolaik filmējās, piemēram, arī Latvijā zināmajā seriālā Santabarbara. Pasaules slavu viņš ieguva 1995. gadā ar filmu Basketbola dienasgrāmatas, gadu vēlāk sekoja Romeo un Džuljeta, bet 1997. gadā – leģendārais Titāniks. Di Kaprio par lomām filmās Aviators 2005. gadā un Volstrītas vilks 2014. gadā ir saņēmis Zelta globusa balvu kā labākais aktieris, viņš arī vairākkārt ticis nominēts Oskaram un 2016. gadā to saņēma par filmu Cilvēks, kurš izdzīvoja. Par šo darbu di Kaprio tika arī pie BAFTA un vēl viena Zelta globusa. Leonardo di Kaprio ir viens no pamanāmākajiem un pazīstamākajiem vides aktīvistiem Holivudā.